Começou sua carreira em publicidade junto com Valeta, estudando na mesma classe e trabalhando na mesma agência inicialmente. Eles fundaram seu primeiro negócio de eventos antes de se formarem na faculdade. Antes de deixar o Brasil, Diego trabalhou como diretor de arte, envolvendo-se em vários projetos, incluindo campanhas políticas e contas em setores como imobiliário, saúde, educação e farmacêutica. Residindo na Austrália há 15 anos, ele acumulou uma rica variedade de experiências em turismo, hotelaria e outras indústrias, desenvolvendo um vasto repertório de histórias e uma perspectiva de mundo única.